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羰基的选择性反应

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  • 发布时间:2020-03-18 12:00
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  • 【概要描述】羰基是另一类重要官能团,经常被用来进行研究选择性反应。如α,β-不饱和酮和饱和酮由于它们的电子离域情况不同,亲核性还原剂H负可选择性地进攻饱和酮,而亲电性试剂B2H6则可选择与不饱和酮反应。Luche等发现NaBH4和CeCl3.6H2O的组合可选择性还原α,β-不饱和醛酮,这一方法被广泛应用于复杂体系中的合成需要。(Luche复原)​同样,饱和酮之间也可以利用某些化学环境的差异进行选择性反应。前

    羰基的选择性反应

    【概要描述】羰基是另一类重要官能团,经常被用来进行研究选择性反应。如α,β-不饱和酮和饱和酮由于它们的电子离域情况不同,亲核性还原剂H负可选择性地进攻饱和酮,而亲电性试剂B2H6则可选择与不饱和酮反应。Luche等发现NaBH4和CeCl3.6H2O的组合可选择性还原α,β-不饱和醛酮,这一方法被广泛应用于复杂体系中的合成需要。(Luche复原)​同样,饱和酮之间也可以利用某些化学环境的差异进行选择性反应。前

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    羰 基 是 另 一 类 重 要 官 能 团, 经 常 被 用 来 进 行 研 究 选 择 性 反 应。 如 α, β - 不 饱 和 酮 和 饱 和 酮 由 于 它 们 的 电 子 离 域 情 况 不 同, 亲 核 性 还 原剂 H负 可 选 择 性 地 进 攻 饱 和 酮, 而 亲 电 性 试 剂 B2H6 则 可 选 择 与 不 饱 和 酮 反 应。

    Luche等发 现 NaBH4 和 CeCl3.6H2O 的 组 合 可 选 择 性 还 原α, β- 不 饱 和 醛 酮, 这 一 方 法 被 广 泛 应 用 于 复 杂 体 系 中 的 合 成 需 要。(Luche复原)

    同 样,饱 和 酮 之 间 也 可 以 利 用 某 些 化 学 环 境 的 差 异 进 行 选 择 性 反 应。 前 文 提 及, 甾体 的 骨 架 是 区 域 位 置 异 性 较 大 的 刚 性 环 境, 因 此 常 被 利 用 进 行 官 能 团 的 选 择 性 反 应, 羰 基 也 不例 外。

     

    先维护活性好的羰基,再进行复原。

    此 外,醛 酮 之 间 也 可 选 择 反 应。 在 一 般 条 件 下, 醛 基 的 活 性 要 稍 高 些, 通 常 优 先 发 生 反 应; 但 某 些 情 况 下 也 可 以 获 得 相 反 的选 择 性, 即 酮 也 可 以 优 先 反 应。

     

     

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